Từng mơ ước làm một đầu bếp siêu hạng, nhưng sau khi được mẹ cho 100 USD để theo học lớp đào tạo diễn xuất, Tobey đã quyết tâm theo đuổi ngành nghệ thuật thứ bảy đầy chông gai. Nhờ vậy mà giờ đây chúng ta mới có cơ hội chiêm ngưỡng người anh hùng Spider-Man – cứu tinh của thế giới.

Tobey sinh năm 1975, là con của một nữ thư ký mẫn cán và một người cha nấu nướng khéo léo. Hâm mộ tài nghệ của cha, anh mong một ngày được vào bếp với vai trò bếp trưởng tài năng. Nhưng cuộc hôn nhân và chia tay chóng vánh trong 2 năm của cha mẹ đã khiến Tobey không có cơ hội lớn lên với ước mơ đó.

Khởi nghiệp với những đoạn phim quảng cáo, dần dần Tobey trưởng thành hơn với việc xuất hiện trước ống kính máy quay và nhận được một số vai diễn nhỏ. Với vai con trai của Kate Capshaw trong Griffin Dunne’s Duke of Groove đã giúp “mở đường” cho một ngôi sao trẻ sắp lên. Phải 2 năm sau Tobey mới có cơ hội khẳng định tài năng của mình với The Ice Storm của đạo diễn Ang Lee dựa theo tiểu thuyết cùng tên của Ricky Moody. Tobey đã rất thành công với hình tượng anh chàng Paul Hood luôn bất mãn với cuộc đời. Đạo diễn Ang nhận xét: “Tobey là một mẫu hình lý tưởng. Đó là một diễn viên tài năng, một tài năng hiếm có!”. Cũng năm đó, sự xuất hiện trong Destructing Harry đã củng cố thêm vị trí của Tobey trên bầu trời điện ảnh.

Năm 1999 đánh dấu bước ngoặt lớn trong sự nghiệp của Tobey với The Cider House Rules của đạo diễn Lasse Hallstrom. Bộ phim được đề cử 7 giải Oscar khiến Lasse rất phấn khích và không tiếc lời khen vai chàng trai trẻ sống trong trại mồ côi do Tobey thủ vai. âng nhận xét: “Diễn xuất của Tobey thiên về cảm xúc bản năng, khả năng của cậu ấy khiến tôi rất khâm phục”.

Tài năng Tobey Maguire bắt đầu nở rộ. Vai diễn ấn tượng của anh trong Wonder Boys đã khiến đạo diễn Sam Raimi không ngần ngại chọn Tobey vào vai chính trong bộ phim ăn khách Spider-Man. Nhà sản xuất Stan Lee thì cho rằng “… không ai có thể hoàn hảo hơn Tobey. Cậu ta chính là Peter Parker…” còn đạo diễn Sam thì nhận xét: “Tobey có cái gì đó rất bí ẩn và suy tư. Mà đó chính là những nét tạo nên nhân vật Peter Parker”.

Quả thật ngoại hình Tobey không có gì đặc biệt đáng chú ý, trông anh không phải mẫu người hùng mà mọi người thường say mê tôn thờ. Để có được một vóc dáng khỏe mạnh và sự nhanh nhẹn uyển chuyển của Người nhện, Tobey đã phải bỏ ra nửa năm để tập luyện các môn võ thuật, thể dục, cử tạ với cường độ cao. Ít ai biết rằng anh chưa bao giờ sờ đến những tập truyện Spider-Man, anh tham gia phim này vì thấy kịch bản rất hấp dẫn.

Sau sự thành công vang dội của loạt phim Spider-Man, Tobey được xếp vào hàng sao của Hollywood nhưng anh vẫn không mất đi nét giản dị hơi rụt rè của mình. Không rượu không thuốc lá, Tobey có cuộc sống lành mạnh với thói quen ăn chay, niềm đam mê bóng rổ, sở thích tập yoga hàng ngày và thỉnh thoảng lại vào bếp chế biến những món ăn yêu thích.

Dẫu vậy người ta vẫn không "tha" cho Tobey và tung tin đồn rằng hai diễn viên chính trong Spider-Man hẹn hò trong khi quay phim nhưng cả Tobey và cô bạn diễn duyên dáng Kirsteen Dunst đều phủ nhận tin này. Thậm chí có tờ báo “lá cải” còn tung tin Nicole Kidman bị “vướng” vào “lưới tình” của Người nhện Tobey. Trong một cuộc trả lời phỏng vấn, người đẹp Nicole đã cười phá lên vì không hiểu nổi vì sao người ta lại có thể nghĩ ra những tin “vịt” đến vậy.

Thực ra, Tobey đã có bạn gái được 2 năm. Đó là Jennifer Meyer năm nay 28 tuổi, con gái rượu của Ron Meyer giám đốc Universal Studios. Anh định công bố thông tin này với báo giới sau khi chuyện tình cảm của anh bạn thân Leonardo DiCaprio bị cánh săn tin “phanh phui”. Người hùng tàu Titanic còn tiết lộ Tobey rất yêu Jennifer và thực sự muốn chuyện tình này sẽ kết thúc bằng một cuộc hôn nhân nghiêm túc ngay năm tới.