Với cái đầu trọc và những cú đá mạnh mẽ, Jason bước chân vào nghề diễn xuất với vai tên côn đồ lếch thếch rồi dần dần “lột xác” trở thành một ngôi sao hành động hiện đại. Trước khi đến với điện ảnh, Jason từng là vận động viên lặn đội tuyển Olympic quốc gia Anh.

Anh từng tham dự Thế vận hội Barcelona năm 1992 và là vận động viên lặn xếp thứ 12 trên thế giới. Jason bén duyên với nghệ thuật rất tự nhiên. Một lần trong khi đang tập huấn tại Cung thể thao Pha lê – Trung tâm thể thao quốc gia London, đoàn làm phim cùng các phó nháy đã thuyết phục anh làm người mẫu cho một số chiến dịch quảng cáo. Jason nhận lời làm người mẫu thời trang cho nhiều hãng trong đó có Levi’s và French Connection nhưng cộng việc trên sàn diễn không mấy ổn định nên anh phải ngược xuôi trong thế giới chợ đen để kiếm thêm thu nhập.

Một trong những người chủ hãng thời trang French Connection đã nhìn thấy ảnh của Jason, người này chính là nhà sản xuất chính bộ phim đầu tay của Guy Ritchie nên sẵn sàng giới thiệu với phu quân của Madonna một tài năng cần khám phá. Guy Ritchie rất ấn tượng với cuộc đời và con người Jason, nhưng anh vẫn muốn thử tài diễn xuất của Jason. Thử thách đầu tiên Guy đặt ra cho người mẫu là diễn vai một anh chàng cò mồi chợ đen thuyết phục anh mua một món đồ trang sức ăn cắp. Jason thuyết phục hay đến nỗi Ritchie mua liền bốn món hàng. Thậm chí khi Ritchie cố trả lại thì Jason kiên quyết từ chối bởi “hàng đã mua miễn trả lại”, sau vụ đó Jason chính thức đầu quân cho ê-kíp làm phim của Ritchie. Lập tức Jason tỏa sáng khi Ritchie chọn anh làm diễn viên chính trong bộ phim Lock, Stock and Two Smoking Barrels. Sau đó, anh được đạo diễn John Carpenter mời vào vai một nhân vật ngoài vũ trũ trong phim khoa học viễn tưởng Ghosts of Mars. Jason còn xuất hiện trong một số bộ phim như The One, The Mean Machine,…

Nhưng phải đến The Transporter thì tài năng đóng phim hành động của anh mới thực sự được khai quật. Cũng nhờ bộ phim này mà những khán giả khó tính ở nước Mỹ xa xôi mới biết đến tên tuổi người diễn viên của xứ sở sương mù. Tuy nhiên, người ta đã thất bại khi cố xây dựng Jason thành một người hùng phim hành động ngang hàng với diễn viên tầm cỡ Vin Diesel. Dường như những pha kỹ xảo tuyệt vời của XXX đã giúp chàng điệp viên cơ bắp Vin Diesel qua mặt “người vận chuyển”, tuy nhiên màn chạy đua tốc độ và khả năng “tổ lái” của Jason vẫn khiến khán giả phục lăn. Anh không hề phải nhờ đến các Cascadeur trong những cảnh rượt đuổi bằng ô tô ấn tượng, toàn bộ cảnh bơi lặn dưới nước và những pha đánh đấm võ thuật đẹp mắt.

Năm 2003, Jason lại xuất hiện trên màn ảnh rộng với vai anh chàng Rob đẹp trai trong The Italian Job. Tuy nhiên doanh thu bộ phim này đạt được chỉ bằng hơn một nửa của The Transporter. Để “gỡ gạc” lại danh tiếng, Jason đã tiếp tục lao đầu vào phần hai của The Transporter tuy nhiên so với phần một thì Transporter 2 thua xa về độ hấp dẫn. Đến 2005, Ritchie và Jason lại có dịp cộng tác với nhau trong Revolver nhưng dường như vận đen của Jason vẫn còn ám ảnh nên bộ phim bị các nhà phê bình “tấn công ác liệt” tại Liên hoan phim Toronto. Người ta có vẻ chán ngán và thất vọng với những cảnh đánh đấm, khói lửa với súng ống đầy bạo lực trong Revolver. Tuy nhiên những fan ruột của Jason thì vẫn đón nhận nồng nhiệt, anh đã phải đứng chụp ảnh và ký tặng họ suốt 1 tiếng tại quảng trường Leicester.